Rublev, der während der Saison mit Verletzungen zu kämpfen hatte und mitansehen musste, wie seine Landsleute Daniil Medvedev und Karen Khachanov an ihm vorbeizogen, musst gegen Taylor Fritz über die volle Distanz gehen. In Mailand bedeutet dies, dass ein Match fünf Sätze in Anspruch nimmt. Rublev gewann gegen Fritz nach einer Spielzeit von 1:55 Stunden mit 4:2, 1:4, 3:4 (4), 4:3 (2) und 4:2.
Im zweiten Match des Abends standen sich Alex de Minaur und Lokalmatador Liam Caruana gegenüber. Der Italiener zeigte sich allerdings der Aufgabe nicht gewachsen und musste nach einem 1:4, 1:4 und 2:4 nach nur 55 Minuten vom Court gehen.
Tsitsipas gewinnt mit Mühe
Schon am Nachmittag hatte Stefanos Tsitsipas vorgelegt. Der Grieche besiegte Jaume Munar aus Spanien in vier Sätzen. Frances Tiafoe wiederum bot dem Mailänder Publikum gemeinsam mit Hubert Hurkacz aus Polen das längste Tiebreak in der noch jungen Geschichte des #NextGen-Masters: Nachdem der US-Amerikaner die ersten beiden, Hurkacz den dritten Satz gewonnen hat, entschied Tiafoe die Kurzentscheidung im vierten Satz mit 12:10 für sich.
Zur Erinnerung: In Mailand wird nicht nur die No-Ad-Regel angewandt, sondern auch bei 3:3 ein Tiebreak gespielt, allerdings nur bis ein Spieler fünf Punkte erreicht - solange ein Zwei-Punkte-Abstand gegeben ist.