Laut übereinstimmenden Medienberichten bekommt der 27-Jährige die für ihn maximal möglichen Bezüge, der neue Kontrakt läuft somit über vier Jahre und bringt ihm 77,1 Millionen Dollar ein.
Kommende Spielzeit verdient Smart 13,8 Mio. Dollar, bevor im Sommer 2022 der neue Vertrag beginnt. Laut Adrian Wojnarowski (ESPN) beinhaltet der Vertrag keine Spieleroption, Shams Charania (The Athletic) fügt an, dass der Deal komplett garantiert ist.
Smart läuft bereits seit sieben Jahren im Trikot der Kelten auf, im Draft 2014 sicherte sich Boston die Dienste des defensivstarken Guards an Position 6. Seither hat er sich zu einem der wichtigsten Spieler im Kader entwickelt, oftmals wird er mit seiner kämpferischen Einstellung als das Herz der Celtics bezeichnet.
In der vergangenen Saison legte der neue Teamkollege von Dennis Schröder Karrierebestwerte bei den Punkten (13,1) und Assists (5,7) auf und versenkte 39,8 Prozent aus dem Feld und 32,0 Prozent von der Dreierlinie. In den Saisons 2018/19 und 2019/20 wurde er jeweils ins All-Defensive First Team gewählt.