Der Guard startete diese Saison in China bei den Shanxi Brave Dragons, ehe er einen Vertrag mit dem G-League-Team der Bucks unterschrieb. Nach zwei anschließenden 10-Day-Contracts bei den Milwaukee Bucks, verpflichtet das Team aus Wisconsin den 30-Jährigen nun über das Saisonende hinaus.
Jennings wurde 2009 von den Bucks gedraftet und spielte daraufhin vier Saisons in Milwaukee, ehe er sein Glück in Detroit versuchte.
In dieser Saison stand der Guard in elf Spielen durchschnittlich 14.2 Minuten auf dem Court, wobei er fünf Punkte erzielte und drei Assists beisteuerte.
