"Ich bin sehr dankbar dafür, eine zweite Chance bei der Franchise zu erhalten, bei der für mich alles angefangen hat", sagte Jennings gegenüber The Undefeated.
Jennings war 2010 von Milwaukee an zehnter Stelle gedraftet worden und spielte bis 2013 für die Franchise. In der Saison 2011/12 hatte er mit 19,1 Punkten pro Spiel seinen Durchbruch. Diese Form konnte er anschließend aber nicht halten, auch, weil er sich die Achillessehne riss.
Nachdem er noch bei den Pistons, den Magic und Knicks gespielt hatte, wechselte er vergangenen Sommer nach China, ehe er im Februar zurück in die USA kehrte und zunächst für die Wisconsin Herd in der G-League spielte. Dort gelangen ihm 21,4 Punkte und 7,6 Assists im Schnitt.
