Baldwin hat in Portland einen Two-Way Contract unterschrieben, wie die Franchise am Donnerstag bekannt gab. Memphis hatte sich kurz vor dem Saisonstart überraschend vom 21-Jährigen getrennt, der noch 2016 an 17. Stelle gedraftet wurde.
In der vergangenen Saison lief Baldwin 33mal für die Grizzlies auf und kam dabei auf 3,2 Punkte und 1,8 Assists in durchschnittlich 12,3 Minuten. In der G League kam er für Iowa Energy in ebenfalls 33 Spielen auf 12,9 Punkte und 5,3 Assists.
Als Two-Way Player kann Baldwin bis zu 45 Tage beim NBA Roster verbringen und ansonsten in der G League auflaufen. Bei den Blazers ist er neben C.J. Wilcox der zweite Spieler mit einem solchen Vertrag.