Bereits vor der abgelaufenen Saison gab es Verhandlungen, ein finales Angebot über sieben Jahre und 213,5 Millionen Dollar hatte Judge aber laut General Manager Brian Cashman abgelehnt. Der Vertrag war deshalb nach seiner vergangenen Rekordsaison ausgelaufen, wodurch er zum "Free Agent" wurde, bevor er sich mit seinem bisherigen Team einigte.
In der Spielzeit 2022 hatte er für die Yankees 62 Homeruns geschlagen und damit einen 61 Jahre alten Rekord gebrochen. Judge ließ Klublegende Roger Maris hinter sich, der die Bestmarke für die American League 1961 aufgestellt hatte.