Der aufschlagstarke Philippoussis war im April 1999 die Nummer acht der Weltrangliste und erreichte 1998 bei den US Open und fünf Jahre später im Wimbledon das Endspiel. Die stärkste Waffe war sein Service. Im Juni hatte er einen ATP-Rekord an Ivo Karlovic verloren, der bei den Gerry Weber Open in Halle in einem Zweisatzmatch 45 Asse schlug. Das war eines mehr, als Philippoussis 1995 in Kuala Lumpur erreicht hatte. Er hielt mit 228 Stundenkilometern zwischenzeitlich auch den Aufschlagweltrekord.
