Boskov betreute die Königlichen von 1979 bis 1982 und führte das Team gleich in der ersten Saison zu Meisterschaft und Pokalsieg. Ein Jahr später scheiterte Boskov mit Real zudem erst im Finale des Europapokals der Landesmeister am FC Liverpool.
In seiner fast vierzigjährigen Karriere als Trainer gewann er zudem unter anderem mit Sampdoria Genua den italienischen Pokal und die nationale Meisterschaft sowie den Europapokal der Pokalsieger.
Außerdem trainierte Boskov von 1971 bis 1973 die jugoslawische Nationalmannschaft und führte die Auswahl von Serbien und Montenegro zur EM 2000.