Der 24-Jährige zählt zu den Wunschkandidaten Mirabellis. Milan konkurriert nämlich außerdem mit FC Chelsea um den jamaikanischen Offensivspieler Bailey, den Bayer Leverkusen vor einem Jahr für 12 Millionen Euro transferiert hatte. Baileys Vertrag beim Werksklub läuft erst 2022 aus. Allerdings hatte Bayer wiederholt betont, den pfeilschnellen Flügelspieler auf keinen Fall abgeben zu wollen.
Für Bailey wird auf dem Apennin eine Ablöse von 25 Millionen Euro kolportiert. In Mailand spielen seit Saisonbeginn bereits die beiden ehemaligen Bundesliga-Profis Hakan Calhanoglu und Ricardo Rodriguez. Zahlreiche weitere Spieler kamen im Sommer zum AC, dennoch hinkt der Renommierklub den eigenen Ansprüchen als Tabellenelfter weit hinterher.